Das erste bekannte Siegel ist für Otto von Plön 1303 und Sievert (Siegfried) von Plön 1343 nachgewiesen, die, von der Legende umschlossen, im Siegelbild einen Jungfrauenadler zeigen. Dasselbe Siegel führten auch 1302 Volrad Schele (oder Luscus genannt), Gottschalk von Wiltberg 1370, Volrad von Riklikestorp (Rixdorf) 1385, Marquard von Oven 1389 und zwei Jahre später Otto von Wiltberg. Die Sitze dieser Familien lagen allesamt in der Nähe der ursprünglichen Plönschen Burg.
Anzunehmen, dass diese Siegelverwandten zum Geschlecht der Plön gehörten, wäre gewagt, zumindest für diese Zeit. Möglich, dass sie über weibliche Mitglieder verschwägert waren (von weiblichen Plön hören wir kaum) - die Vornamen sprächen dafür.
Möglich auch, dass der eine oder andere zum Testieren das fremde Siegel auslieh.
Geschichlicher Hintergrund
Obwohl das Geschlecht seinen Namen nach dem Ort und der Burg trug (Plön am Plöner See), hatte es doch in seinen Mauern keinen Grundbesitz. Man nimmt daher an, dass einer der Ihren das Amt des gräflichen Vogts in Plön oder dort Burgmann war und sich daher dieser Familienname forterbte. 1197 und 1200 wird ein "Walo advocatus de Plone" erwähnt, bei dem wie bei dem 1222 genannten Vogt Diedrich von Plön nicht sicher ist, dass er zu diesem Geschlecht gehört. 1260 erschien dann in einer Urkunde der Grafen Johann und Gerhard "Marquard de voghet tho plone" und "otto de plone", von denen nur der Zweite als Geschlechtsangehöriger gesichert erscheint.
Dieser Otto, ein Ritter, verglich sich 1262 mit Johann Bischof von Lübeck und trat ihm für 225 Mark lüb. das Gericht und den Zehnten in Malente, Neversfelde, Neukirchen, Sieversdorf, Benz, Malkwitz, Söhren sowie die Mühle in Malente ab. Er behielt ein Drittel der Einkünfte aus Blutbann, Gericht und Zehnten der Dörfer Fissau, Sibbersdorf, Dedelmersdorf (Kspl. Malente, heute verschwunden) und Gerstenkamp (später Dannau b. Plön), dagegen zwei Drittel trat er dem Bischof an und erhielt sie als Lehen zurück. Alle Ansprüche auf Kasseedorf und Neversfelde überließ er ebenfalls dem Kirchenfürsten und erklärte sich bereit, das Gericht in dem noch verpfändeten Gerstenkamp nach Einlösung durch den Bischof diesem zu überlassen, auch von den beiden letztgenannten Dörfern Lehensfolge zu leisten. Als Zeuge dieses Vergleiches wird unter anderem auch milites. Doso. genannt.
1263 verkaufte Otto die zweite Hälfte von Rönnau b. Travemünde an das Johanniskloster Lübecks, 1277 zusammen mit dem Ritter Johann von Plön Ovendorf. Es folgt dann die Veräußerung Eggerdesdorps mit allen Bauten und Rechten sowie das Drittel der Einkünfte aus dem Halsgericht in Malente, Hassendorf, Neversfelde, Malkwitz, Sieversdorf, Fissau und Dedelmersdorf.
Es erhebt sich die Frage nach der Herkunft. Es könnte sein, das Geschlecht habe Burgmannen in Plön gestellt und daher später den Namen übernommen. Dieser Brauch ist auch aus anderen Teilen des mittelalterlichen Deutschland bekannt. Für Sitze des Adels sei in dem kleinen Plön damals kein Platz gewesen außer auf der Burg - und tatsächlich hören wir auch nur von Grundbesitz des Geschlechts östlich des Ortes. Der reiche Besitz im Osten könnte darauf hinweisen, die Herren von Plön hätten an der Eroberung Wagriens teilgenommen und dort Beute gemacht. Wie sie aber vor dieser Zeit geheißen haben, ob sie überhaupt schon einen Geschlechtsnamen hatten - das wird wohl immer undeutlich bleiben.
Es ist wohl sicher, dass der Ritter Otto mindestens zwei Söhne hatte. Der eine hieß ebenfalls Otto und der Andere Siegfried.